PHLOMOIDES NUDA O‘SIMLIGI TARKIBIDAN AJRATIB OLINGAN AYRIM MODDALARNING TARKIBI VA TUZILISHINI KVANT-KIMYOVIY HISOBLASH METODI YORDAMIDA TAQQOSLASH

Ushbu ilmiy maqolada Namangan viloyati Yangiqo‘rg‘on tumanida o‘suvchi Phlomoides nuda o‘simligi tarkibidan ajratib olingan biologik faol birikmalar — ekdisteron, α-ekdizon, 8-O-asetilgarpagid, lamiid va pinitol molekulalarining strukturasi DFT/B3LYP/3-21G usuli asosida kvant-kimyoviy hisoblash dasturi Gaussian 98 orqali optimallashtirildi. Ularning infraqizil tebranish (IQ) spektrlari eksperimental va nazariy jihatdan qiyoslab tahlil qilindi. Natijalar shuni ko‘rsatdiki, molekulalarning eksperimental spektrlari nazariy spektral cho‘qqilar bilan yuqori darajada mos keladi. Ayniqsa, deformasion va valent tebranishlarga oid tebranish modlari aniqligi molekulalardagi halqalar soni, C-O, C-H, C- C bog‘larining mavjudligini va tuzilmaning aniqligini tasdiqlaydi. Bu tahlil natijalari ajratilgan moddalarning kimyoviy strukturasi yuqorida keltirilgan formulalar asosida tasdiqlanishiga asos bo‘ldi.

PHLOMOIDES NUDA O‘SIMLIGI TARKIBIDAN AJRATIB OLINGAN AYRIM MODDALARNING TARKIBI VA TUZILISHINI KVANT-KIMYOVIY HISOBLASH METODI YORDAMIDA TAQQOSLASH M.M.Mexmonxonov, F.Q. Abdullayeva, D.R.Xaydarova Namangan davlat universiteti https://doi.org/10.5281/zenodo.15662379 Annotatsiya: Ushbu ilmiy maqolada Namangan viloyati Yangiqo‘rg‘on tumanida o‘suvchi Phlomoides nuda o‘simligi tarkibidan ajratib olingan biologik faol birikmalar — ekdisteron, α-ekdizon, 8-O-asetilgarpagid, lamiid va pinitol molekulalarining strukturasi DFT/B3LYP/3-21G usuli asosida kvant-kimyoviy hisoblash dasturi Gaussian 98 orqali optimallashtirildi. Ularning infraqizil tebranish (IQ) spektrlari eksperimental va nazariy jihatdan qiyoslab tahlil qilindi. Natijalar shuni ko‘rsatdiki, molekulalarning eksperimental spektrlari nazariy spektral cho‘qqilar bilan yuqori darajada mos keladi. Ayniqsa, deformasion va valent tebranishlarga oid tebranish modlari aniqligi molekulalardagi halqalar soni, C-O, C-H, CC bog‘larining mavjudligini va tuzilmaning aniqligini tasdiqlaydi. Bu tahlil natijalari ajratilgan moddalarning kimyoviy strukturasi yuqorida keltirilgan formulalar asosida tasdiqlanishiga asos bo‘ldi. Kalit so‘zlar: Phlomoides nuda, ekdisteron, α-ekdizon, 8-O-asetilgarpagid, lamiid, pinitol, DFT, Gaussian 98, infraqizil spektroskopiya, molekulyar strukturasi, vodorod bog‘lanish, tebranish modlari.

СРАВНЕНИЕ СОСТАВА И СТРУКТУРЫ НЕКОТОРЫХ ВЕЩЕСТВ, ВЫДЕЛЕННЫХ ИЗ РАСТЕНИЯ PHLOMOIDES NUDA, С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ МЕТОДОВ КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОГО РАСЧЕТА Аннотация: В данной научной статье рассмотрены результаты квантовохимического и спектроскопического анализа молекул экдистерона, α-экдизона, 8-Oацетилгарпагида, ламида и пинитола, выделенных из растения Phlomoides nuda, произрастающего в Янгикурганском районе Наманганской области. Структуры молекул были оптимизированы с использованием метода DFT/B3LYP и базиса 3-21G в программном пакете Gaussian 98. Экспериментально полученные ИК-спектры сравнивались с теоретически рассчитанными данными. Результаты анализа показали высокую степень совпадения спектральных пиков, что подтверждает достоверность определенным молекулярных структур. Особое внимание уделено валентным и деформационным колебаниям, связанным с наличием водородных связей, групп –OH, C– C, C–O, а также количеству и типу циклов в молекулах. Полученные результаты свидетельствуют об идентичности исследуемых соединений с представленными молекулярными формулами. Ключевые слова: Phlomoides nuda, экдистерон, α-экдизон, 8-O-ацетилгарпагид, ламиид, пинитол, DFT, Gaussian 98, ИК-спектроскопия, молекулярная структура, водородные связи, колебательные моды. KIRISH Phlomoides turkumiga mansub o‘simliklar Markaziy Osiyo, jumladan, O‘zbekiston florasida keng tarqalgan bo‘lib, dorivor xususiyatlari bilan ajralib turadi. Phlomoides nuda o‘simligi xalq tabobatida qo‘llanilishi bilan birga, hozirgacha kimyoviy tarkibi yetarlicha o‘rganilmagan. Shu munosabat bilan, ushbu tadqiqotda ushbu o‘simlikdan ajratilgan biologik faol

birikmalarning strukturasini aniqlash va ularning spektral xossalarini o‘rganish maqsad qilindi.Namangan viloyati xududlarida o‘suvchi Phlomoides nuda o‘simligi tarkibidan ajratib olingan ekdisteron, α-ekdizon, 8-O-asetilgarpagid, lamiid va pinitolning tuzilishini qiyosiy tahlil qilish orqali aniqlash maqsadida, mazkur birikmalar molekulyar strukturasining tebranish (IQ) spektrlari Gaussian 98 kvant-kimyoviy hisoblash dasturining DFT/B3LYP metodi 3-21G bazasida optimallashtirilgan holda hisoblandi. ASOSIY QISM Moddalarning eksperimental yo‘l bilan o‘lchangan va dastur yordamida nazariy hisoblangan tebranish spektrlari qiyosiy tahlil qilindi. Ushbu tahlil dastlab ekdisteron va α-ekdizon molekulalari uchun amalga oshirildi.

I.1-formula. Ekdisteron I.2-formula. α-Ekdizon 114.1

95 1023.18 937.85 596.88 1281.14 1121.60 898.62 535.97 90 1266.68 512.90 1335.96 1208.41 878.02 1352.83 85 2868.58 1443.28 1230.23 1383.61 1146.99 1371.86 %T 2913.59 1073.29 1043.63 75 1056.52

46.0 4000.0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400.0 cm-1

95 1023.18 937.85 596.88 1281.14 1121.60 898.62 535.97 90 1266.68 512.90 1335.96 1208.41 878.02 1352.83 85 2868.58 1443.28 1230.23 1383.61 1146.99 1371.86 %T 2913.59 1073.29 1043.63 75 1056.52

46.0 4000.0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400.0 cm-1

Moddalarning strukturalaridagi halqalar shartli ravishda nomerlandi (I.1-, I.2-, I.3-, I.4- rasmlar). Qiyosiy tahlil natijalari quyidagi jadvalda keltirilgan.

I.1-jadval. Ekdisteron va α-ekdizonning kvant kimyoviy xisoblangan va eksperimental aniqlangan IK-spektroskopik analizlari natijalari Ekdisteron α-Ekdizon

sm-1 δs(OH) 1-halqada 541 534 515 512 π(CH) 3-halqada 608 621 605 598 π(OH) yon zanjirdagi 1-OH 676 685 - - 𝜏(CH)1-2 halqada 852 847 850 845 π(CCC) 3-4 halqada 880 883 881 878 𝜏(OH) yon zanjirdagi 1-OH 902 911 - - νas(CC) 4 halqalar 1052 1055 1053 1056 νas(CC) 2 halqada 1143 1141 1143 1146 νas(CO) 2 halqada 1226 1234 1228 1230 νas(CCC) 3-halqada 1381 1371 1380 1384 νs(CCC) yon zanjir 1446 1443 1448 1451 νs(C-O) 1-halqada 1652 1639 1654 1690 νs(OH) yon zanjirdagi 1 –OH 2960 2950 - - νs(OH) yon zanjirdagi 2-3 -OH 3100 2966 3105 2974 νas(OH) 1- halqada 3320 3401 3320 3469

Ekdisteron va α-Ekdizonning eksperimental yo‘l bilan aniqlangan va hisoblangan IQspektrlaridagi yutilish cho‘qqilari mos ravishda bir- biriga juda yaqin ekanligi yuqoridagi jadvaldan ko‘rinib turibdi. Ayniqsa, eksperimental yo‘l bilan olingan IQ-spektrda Ekdisteron va α-ekdizon molekulalaridagi shartli 1- va 2- halqalardagi C-H bog‘ining, 3 va 4-halqalaridagi C-CC bog‘larining deformasion (𝜏(CH)) hamda valent (νas(SSS)) tebranishlarining nazariy hisoblangan yutilish cho‘qqilariga mos ravishda yaqinligi Ekdisteron va α-Ekdizon molekulasida 4 ta halqa mavjud ekanligini bildiradi. Shuningdek, 2 halqalaridagi C=O bog‘ining valent tebranishiga (νas(CO)) xos bo‘lgan yutilish cho‘qqilarining (1234, 1230sm-1), hisoblangan natijalar bilan mos ekanligi (1226, 1228sm-1), aniqlanayotgan molekulning 2 halqalarida karbonil guruhi borligidan dalolat beradi. Qolaversa, aniqlangan IQ-spektrda molekuladagi O-H bog‘larining valent (νs(OH))tebranishlariga xos bo‘lgan yutilish sohasining kengligi (3401, 3469sm-1) va hisoblangan yutilish cho‘qqilariga mosligi molekulalararo vodorod bog‘lanish mavjud ekanligini anglatadi. Ahamiyatli jihati shundaki, ekdisteronning o‘lchangan va hisoblangan IQ-spektrida molekuladagi yon zanjirdagi shartli 1-OH ning deformasion (π(ON), 𝜏(OH)) va valent (νs(OH)) tebranishlariga xos bo‘lgan yutilish sohalaridagi to‘lqin sonlari – cho‘qqilar mavjud, α-ekdizonning o‘lchangan va hisoblangan IQ-spektrlarida esa ushbu cho‘qqilar kuzatilmaydi. Bu esa ajratib olingan αekdizonning yon zanjirida shartli 1-OH guruhi yo‘q hamda .1.4-rasmdagi strukturaga mos kelishiga ilmiy asos bo‘ladi.

Ushbu yo‘nalishda olib borilgan keyingi tajribalarda 8-O-asetilgarpagid, lamiid va pinitolning tuzilishi ularning eksperimental o‘lchangan va kvant-kimyoviy hisoblangan IQspektrlarini qiyosiy tahlil qilish orqali aniqlandi. IQ-spektr spektroskopik tahlil natijalarini interpretatsiya qilishni qulaylashtirish maqsadida 8-O-asetilgarpagid va lamid molekulalaridagi halqalar ham shartli ravishda raqamlandi (1.8-, 1.9-rasm).

I.5-formula. 8-O-asetilgarpagid I.7-rasm. Pinitol I.6-formula. Lamiid

613.14 421.53 106 540.33 491.49 1610.14 747.50 102 815.59

100 938.88 1320.46 854.89 98 2884.90 986.06

%T 94 3532.22 1451.78 1165.40 1026.89 1263.37 907.35 2971.27

75.0 4000.0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400.0 cm -1

I.8-rasm. 8-O-asetilgarpagidni IQ-spektri 109.9

2912.23 875.62 758.03 635.66 857.71 1230.26 1375.61 1191.59 1440.62 %T 1633.93

38.0 4000.0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400.0 cm-1

IQ-spektr spektroskopik tahlil natijalari quyidagi jadvalda keltirilgan.

I.2-jadval. 8-O-asetilgarpagid va lamiid, pinitolning kvant kimyoviy xisoblangan va eksperimental aniqlangan IK-spektroskopik analizlari natijalari 8-O-asetil-garpagid Lamiid Pinitol

Aniqlangan, Tebranish turi Tebranish turi sm-1

sm-1 δs(OH) 3-,4- 557 553 π(CCC)1-halqada 487 491 423 419 ugleroddagi π(CCC) 3- π(CH) 5-,6 641 635 734 747 730 737 halqada ugleroddagi δs(CCC) 2- π(OH) 1-,2- 751 758 821 815 779 786 halqada ugleroddagi π(CH) 1-halqada 912 907 915 920 π(CH)CH3-da 775 778

(OH) 3-, 4-, 5- 803 808 (OH) 2-halqada 953 956 961 965 ugleroddagi ras(COC) 2- πs(CCC) 1-6 852 857 1087 1081 1091 1095 halqada uglerodgacha νas(COC)3- πas(CCC) 1-6 878 875 1158 1165 1171 1184 halqada uglerodgacha νas(CO) 1 r(COC) 1- 1021 1013 halqadagi yon 1267 1263 1270 1279 ugleroddagi zanjir νas(COC)2- νas(COH) 2-,5- 1082 1075 1378 1384 1365 1363 halqada ugleroddagi νas(CCC)3- νs (COH) 1- 1194 1191 1460 1451 3251 3350 halqada ugleroddagi νs(CH)1-2- νs (CO) 1- 1241 1230 1440 1437 1463 1469 halqada ugleroddagi νas(CCC)3- νas (CO) 3-,4- 1289 1296 1505 1511 1507 1512 halqada ugleroddagi νas(COO) 1- νs (CO) 2-,5- 1371 1375 halqadagi yon 1602 1609 - - ugleroddagi zanjir(COO) νs(COC) 2-3- νs (CC) 2-3- 1436 1440 halqalar 1684 1690 1648 1651 uglerodlar orasida

νs(C-O) 3- νs (H3CO) 1- 1640 1633 halqagi yon 1748 1746 - - ugleroddagi zanjir -CH2-Oνs (CO) 4-, 5- 1703 νs(OH) 1-halqa 3110 2971 3113 2922 uglerodlar νs (OH) 2-, 5- 2912 uglerodlar νs(OH) 3 halqa 3345 3532 3348 3342 νas (OH) 2-,3-, 4-, 3220- 3391 5-uglerodlar 3416

8-O-asetilgarpagid va Lamiidning nazariy kvant-kimyoviy hisoblangan va eksperimental yo‘l bilan aniqlangan IQ-spektrlaridagi yutilish cho‘qqilari mos ravishda bir- biriga juda yaqin ekanligi yuqoridagi jadvaldan ko‘rinib turibdi. Ayniqsa, 8-O-asetilgarpagid molekulasidagi eksperimental yo‘l bilan olingan IQ-spektrda shartli 1-, 2-, 3- halqalardagi C-C bog‘larining va 1- halqadagi C-H bog‘lariningdeformasion (π(CCC), δs(CCC), π(CH))tebranishlari, 2- va 3-halqadagi CO-C bog‘larining, 1-,2-, 3-halqalardagi C-C-C bog‘larining valent (νas) tebranishlariga xos bo‘lgan yutilish cho‘qqilari, mos ravishda,nazariy hisoblangan yutilish cho‘qqilariga juda yaqinligi ko‘rindi. Ayniqsa, nazariy hisoblangan yutilish cho‘qqilari qatorida 1- va 2-halqa orasidagi C-OC bog‘ining valent (νs) tebranishiga xos bo‘lgan yuqori intensivlikdagi yutilish cho‘qqilari, eksperimental yo‘l bilan olingan IQ-spektrda ham mavjudligi hamda hisoblash natijalariga yaqin ekanligi aniqlandi. Qolaversa, hisoblangan natijalarda kuzatilgan 8-O-asetilgarpagid va lamiid molekulasidagi O-H bog‘ining valent (νC) tebranishiga xos bo‘lgan bir nechta yutilish C-C o‘qqilarining, eksperimental aniqlangan IQ-spektrdagi mazkur cho‘qqilarga yaqinligi o‘rganilayotgan molekula 8-O-asetilgarpagid va lamiidga tegishli ekanligini bildiradi. Bu esa, tadqiq etilayotgan 8-O-asetilgarpagid va lamiid molekulasining individual ekanligini va yuqorida keltirilgan 2.8, 2.9-rasmlardagi molekulyar strukturaga mos ekanligini bildiradi. Shuni ham ta’kidlash joizki, eksperimental aniqlangan IQ-spektrda 3532-3342 smsohada keng yutilish sohasi mavjudligi molekulalararo vodorod bog‘lanish mavjud ekanligidan dalolat beradi. Shu bilan birga, pinitolning eksperimental yo‘l bilan aniqlangan IQ-spektridagi C-C (π(CCC), νas(CCC)), C-H (r(CH), ν(CH)), C-O (δs(C-OH),νas(C-O)) bog‘larining deformason va valent tebranishlariga hol bo‘lgan yutilish cho‘qqilarining nazariy hisoblangan natijalarga juda yaqin ekanligi tadqiq etilayotgan birikmaning tuzilishi yuqoridagi 1.7–rasmdagi molekulaning tuzilishiga mos keladi. Shuningdek, o‘lchangan spektrda 758, 778, 808, 1013, 1191, 1633, 3391 sm-1 sohalarda yutilish cho‘qqilarining mavjudligi va hisoblangandagiga mosligi, mos ravishda, molekuladagi C-O, C-H, C-O-C, CH3-O, CH3-O-C kabi bog‘larning deformasion (π(CCC)) va valent tebranishi, hamda O-N bog‘ining valent (νs(OH)) tebranishlari mavjudligini anglatadi. Bu esa, molekulada bir nechta –OH guruhlari borligidan dalolat beradi. XULOSA Xulosa qilib aytganda, ekdisteron, α-ekdizon, 8-O-asetilgarpagid, lamiid va pinitolning eksperimental yo‘l bilan aniqlangan IQ-spektridagi yutilish cho‘qqilari, mos ravishda, nazariy kvant-kimyoviy hisoblangan yutilish cho‘qqilariga juda yaqin keldi. Bu esa, aniqlanayotgan birikmalarning tuzilishi yuqorida keltirilgan ekdisteron, α-ekdizon, 8-O-asetilgarpagid, lamiid va pinitolning yuqorida keltirilgan struktur formulalariga mos ekanligini isbotlaydi.